Носителят на Копа Либертадорес - Естудиантес (Аржентина), постигна победа с 1:0 при гостуването на мексиканския Сан Луис в първа среща от осминафиналите на турнира. Единственият голпадна още в 25-ата минута, когато нападателят Леандро Гонсалес нахлу в наказателното поле на домакините и преодоля вратаря Карлос Трехо със силен удар. Малко преди почивката нападателят на "студентите" Гастон Фернандес пропусна шанса да вкара второ попадение и да реши крайния изход от двубоя.
Шампионите на Южна Америка завършиха срещата с 10 души заради червен картон на защитника Клементе Родригес в 69-ата минута. В двубоя със Сан Луис аржентинският отбор игра без половината си титулярен състав. Реваншът между двата отбора е на 5 май.
В друг мач от осминафиналите на турнира Гуадалахара (Мексико) победи с 3:0 у дома аржентинския Велес. Мексиканците поведоха в 25-ата минута с гол на Омар Браво, който се възползва от центриране отдясно на Омар Адеяно. В 78-ата минута Браво се оказа сам в наказателното поле на Велес и реализира второто попадение след неуспешен опит за изкуствена засада. Вратарят на гостите Херман Монтоя повали Омар Браво и получи директен червен картон в добавеното време. Ектор Рейносо реализира отсъдената дузпа и оформи крайния резултат 3:0 в полза на Гуадалахара.
Срещата-реванш е на 4 май.
Първи осминафинални среща в турнира по футбол Копа Либертадорес:
Гуадалахара (Мексико) - Велес Сарсфийлд (Аржентина) - 3:0
Сан Луис (Мексико) - Естудиантес (Аржентина) - 0:1